Taş duvar üzerine ahşap olarak inşa edilen Yılanlı Yalı, Klasik Osmanlı sivil mimarisinin en önemli örneklerinden bir olarak karşımıza çıkıyor. Üst kat konsolları eliböğründeler ile desteklenen yalı 1700'lü yılların sonuna doğru inşa ediliyor. Harem ve selamlık bölümünden oluşan yalı, haremi küçük olmasına rağmen geniş sofalardan oluşuyor. Sakal-ı Şerif odası, meşkhanesi, selsebil odası ve arkasındaki hamamı ile Yılanlı Yalı tamamen kendine özgü bir mimari plan içerisinde kurgulanıyor. Bebek ile Rumeli Hisarı arasında kalan bölgede, Aşiyan Parkı yanında bulunan yalının ilk sahibi Reisülküttab Mustafa Efendi'dir. Daha sonra 3 kardeşe miras kalan yalının hissesinin bir kısmı Aydın Bolak'a satılıyor. Aydın Bey daha sonra yalıyı tamamen yıktırarak yerine içi beton ve dışı ahşap bir yalı yaptırıyor. Yalı 1964 senesinde çıkan bir yangında büyük hasar görüyor. Bu yangında yalının harem kısmı yanıyor ve yerine bir şey yapılmıyor. Bugün görülen yalı o dönemdeki Selamlık binasıdır. Yalının baş odası en güneyde ve denize en yakın odadır. Yalının isminin Yılanlı olması ise birkaç farklı rivayete dayanıyor. II. Mahmud, Hariciye Nazırı Mustafa Efendi'nin yalısını beğeniyor ve konuyu ortak dostları Said Efendi'ye açıyor. Said Efendi arkadaşını ve yalısını korumak için yalının yılanlı olduğunu söylüyor ve böylece Padişah yalıyı almaktan vazgeçiyor fakat yalının adı Yılanlı Yalı olarak anılmaya devam ediyor.