Henry profesyonel olarak Monaco'yla sözleşme imzaladı ve sahalara ilk kez 1994'te adım attı.
Wenger, Henry'yi sol kanata koydu, çünkü Henry'nin top sürüşüyle, kendine özgü top kontrolü ve becerisiyle kanattaki defans oyuncularına karşı ortadaki defans oyuncularından daha etkili olacağına inanıyordu.
Monaco'yla ilk sezonunda Henry 18 karşılaşmada ağları üç kez havalandırabildi.
Wenger Henry için en iyi yeri aramayı sürdürdü. Teknik direktör, Henry'nin kanatta oynaması yerine forvette oynamasının daha doğru olacağından tam olarak emin değildi.
Çalıştırıcısının eğitmenliğinde Henry, 1996 yılında Fransa'da Yılın Genç Futbolcusu Ödülü'nü aldı.
1997-98 sezonu'nda kulübünün UEFA Şampiyonlar Ligi yarı finali'ne kalmasında pay sahibi oldu ve turnuvada yedi gol atarak bir Şampiyonlar Ligi sezonunda en çok gol atan Fransız oyuncu olmayı başardı.
Ocak 1999'da Henry, dostu ve takım arkadaşı David Trézéguet'den bir yıl önce Monaco'dan ayrıldı ve 10.5 milyon £ karşılığında Serie A kulübü Juventus'a transfer oldu.
Kanatta oynadı, ama Serie A'nın Henry'ye göre olmayan katı defans anlayışı ve disiplinli savunma kurgusu onu maçlarda etkisiz kıldı.
Henry, Ağustos 1999'da Juventus'tan Arsenal'a 10 milyon £ karşılığında anlaştı ve eski teknik direktörü Arsène Wenger'le yeniden aynı çatı altına geldi.
Henry Arsenal'dayken adını dünya bütün dünyaya duyurdu. İlk başlarda Premier Lig'de güçlük çekmesine karşın Henry hemen hemen her sezon Arsenal’ın en golcü oyuncusu olmayı başardı.
Arsène Wenger'in uzun süreli yönlendirmeleri sonucunda Henry çok üretken bir futbolcu haline geldi ve Arsenal'ın boy gösterdiği tüm turnuvalarda ve Premier Lig'de toplam 226 golle en önemli golcüsü oldu.
2007’de, beklenmeyen bir biçimde Henry 24 milyon avro karşılığında Barcelona’ya transfer oldu. Yıllık 6.8 milyon € karşılığında dört yıllık sözleşme imzaladı.
Henry Arsenal'den ayrılmasından “Topla göze batan oyun stilim, kaptan olmam, ve takımımın yaşça en büyük oyuncusu olmam nedeniyle futbolcular, ben en iyi pozisyonda olmasam bile topu bana vermek istiyorlardı, dolayısıyla bu açıdan takımdan ayrıldığım iyi oldu.” diyerek ayrılığının sebeplerinden birini ortaya koydu. Henry, ligde 174 gol ve Avrupa kupalarında 42 golle kulübünün tüm zamanlardaki en golcü oyuncusu olarak Arsenal’dan ayrıldı.
Henry'ye Barcelona'da, Arsenal'da da aynısını giydiği 14 numaralı forma verildi.
İlk golünü 19 Eylül 2007’de Lyon'a karşı 3-0 kazandıkları bir Şampiyonlar Ligi grup elemeleri karşılaşmasında attı ve bundan 10 gün sonra Barça'yla ilk hat trickini Levante’ye karşı oynadıkları bir lig karşılaşmasında yaptı.
Ancak Henry sezonun genelinde çoğunlukla kanatta oynadı. Arsenal'le yakaladığı gol atma başarısını Barcelona'yla yakalayabilecek bir durumda değildi.
Son olarak Barcelona'dan yeteri kadar iyi olmadığını belirterek ayrılan Fransız golcü, kariyerine ABD'de devam ettirdi ve burada son verdi.